Mario Incisa della Rocchetta, der Vater des heutigen Inhabers des Weingutes, war ein Liebhaber großer Bordeauxweine. Während des 2. Weltkriegs, als der Import dieser Edelgewächse immer schwieriger wurde, bat er 1942 Baron Rothschild, ihm Cabernet-Pflanzen aus Bordeaux zu schicken. Prompt erhielt er 2 Kisten Stecklinge von Elie de Rothschild (Château Lafite). 1944 legte er den ersten Weinberg an, und Mitte der 50er gelang zum ersten Mal eine nennenswerte Abfüllung. Sein Sohn Niccolò, der heutige Besitzer, stellte den Wein, der völlig gebiets-untypisch war und daher allgemein abgelehnt wurde, Freunden vor, die die überragende Qualität erkannten und ihn zur Ausweitung der Produktion drängten. 1968 wurde der erste Jahrgang, der nach dem Weinberg Sassicaia genannt wurde, von seinem Cousin Piero Antinori vermarktet (nur 3.000 Flaschen). Nachdem die Weinwelt Anfang der 70er auf den Sassicaia aufmerksam wurde, begann sein Siegeszug um die Welt. Bald darauf wurde er zur Legende. Mehrfach schlug er in Blindproben die berühmtesten Weine der Welt. Er gehört heute zu den begehrtesten und gesuchtesten Weinen überhaupt.